Repozytorium

New method of peptide cleavage based on Edman degradation.

Autorzy

Remigiusz Bąchor

Alicja Kluczyk

Piotr Stefanowicz

Zbigniew Szewczuk

Rok wydania

2013

Czasopismo

Molecular Diversity

Numer woluminu

17

Strony

605-611

DOI

10.1007/s11030-013-9453-y

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

A straightforward cleavage method for Nacylated peptides based on the phenylthiohydantoin (PTH) formation is presented. The procedure could be applied to acid-stable resins, such as TentaGel HL–NH2. We designed a cleavable linker that consists of a lysine residue with the α-amino group blocked by Boc, whereas the ε-amino group is used for peptide synthesis. After the peptide assembly is completed, the protecting groups in peptide side chains are removed using trifluoroacetic acid, thus liberating also the α-amino group of the lysine in the linker. Then the reaction with phenyl isothiocyanate followed by acidolysis causes an efficient peptide release from the resin as a stable PTH derivative. Furthermore, the application of a fixed charge tag in the form of 2-(4-aza-1- azoniabicyclo[2.2.2]octylammonium)acetyl group increases ionization efficiency and reduces the detection limit, allowing ESI-MS/MS sequencing of peptides in the subfemtomolar range. The proposed strategy is compatible with standard conditions during one-bead-one-compound peptide library synthesis. The applicability of the developed strategy in combinatorial chemistry was confirmed using a small training library of α-chymotrypsin substrates.

Słowa kluczowe

OBOC, Ionization tag, Quaternary ammonium salts, Peptide cleavage method, Phenylthiohydantoin, Edman degradation

Licencja otwartego dostępu

CC-BY

Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1007/s11030-013-9453-y

Strona internetowa wydawcy

http://link.springer.com

Podobne publikacje
2014

Sensitive detection of charge derivatized peptides at the attomole level using nano-LC-ESI-MRM analysis.

Bąchor Remigiusz, Mielczarek Przemysław, Rudowska Magdalena, Silberring Jerzy, Szewczuk Zbigniew

2011

Derivatization of peptides as quaternary ammonium salts for sensitive detection by ESI-MS.

Cydzik Marzena, Rudowska Magdalena, Stefanowicz Piotr, Szewczuk Zbigniew

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145