Repozytorium

The unusual hydrogen-deuterium exchange of α-carbon protons inN-substituted glycine-containing peptides.

Autorzy

Remigiusz Bąchor

Bartosz Setner

Alicja Kluczyk

Piotr Stefanowicz

Zbigniew Szewczuk

Rok wydania

2014

Czasopismo

Journal of Mass Spectrometry

Numer woluminu

49

Strony

43-49

DOI

10.1002/jms.3318

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Hydrogens connected to α-carbon (α-C) of amino acid residues are usually resistant to hydrogen-deuterium exchange (HDX) unless reaction conditions promote racemization. Although N-methylglycine (sarcosine) residue has been found in biologically active peptide such as cyclosporine, to the best of our knowledge, the HDX of α-C protons of this residue was not explored yet. Here, we presented a new and efficient methodology of α-C deuteration in sarcosine residues under basic aqueous conditions. The deuterons, introduced at α-C atom, do not undergo back-exchange in acidic aqueous solution. The electrospray ionization-MS and MS/MS experiments on proposed model peptides confirmed the HDX at α-C and revealed the unexpected hydrogen scrambling in sarcosine-containing peptides. Although the observed HDX of α-C protons is only successful in N-acylglycine when the amide possesses a certain degree of alkylation, it offers a new approach to the analysis of sarcosine-containing peptides such as cyclosporine

Słowa kluczowe

ESI-MS/MS, HDX of peptides, cyclosporine, hydrogen scrambling, sarcosine

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/jms.3318

Strona internetowa wydawcy

https://onlinelibrary.wiley.com

Podobne publikacje
2015

Convenient preparation of deuterium labeled analogs of peptides containing N-substituted glycines for a stable isotope dilution LC-MS quantitative analysis.

Bąchor Remigiusz, Dębowski Dawid, Łęgowska Anna, Stefanowicz Piotr, Rolka Krzysztof, Szewczuk Zbigniew

2015

Synthesis and mass spectrometry analysis of quaternary cryptando-peptidic conjugates.

Bąchor Remigiusz, Kluczyk Alicja, Stefanowicz Piotr, Szewczuk Zbigniew

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145