Repozytorium

Aromaticity control via modifications of a macrocyclic frame: 5,6-dimethoxyphenanthriporphyrin and 5,6-dioxophenanthriporphyrin.

Autorzy

Kamil Kupietz

Michał J. Białek

Agata Białońska

Bartosz Szyszko

Lechosław Latos-Grażyński

Rok wydania

2018

Czasopismo

Organic Chemistry Frontiers

Numer woluminu

5

Strony

3068-3076

DOI

10.1039/c8qo00751a

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

The incorporation of a 9,10-dimethoxyphenanthrene moiety into a porphyrin framework results in the formation of a hybrid macrocycle – 5,6-dimethoxyphenanthriporphyrin 1, fusing the structural features of polycyclic aromatic hydrocarbons and porphyrins. Simple transformations of antiaromatic 1 led to two macrocycles incorporating phenanthrene and phenanthrenequinone units: isophenanthriporphyrin and 5,6-dioxophenanthriporphyrin. The reversible protonation of 1 at the central meso-carbon atom stabilizes its constitutional isomer, i.e. the Cs-symmetric isophenanthriporphyrin in its dicationic form 1-A-H22+. The addition of an acid to nonaromatic 5,6-dioxophenanthriporphyrin 2 yielded the aromatic tricationic form protonated at the carbonyl oxygen atoms. In the presence of tetrafluoroboric acid, etherate, 2 underwent borylation at carbonyl oxygen atoms forming the aromatic BF2-derivative.

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1039/c8qo00751a

Strona internetowa wydawcy

https://www.rsc.org/

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145