Repozytorium

Conformation‐dependent response to the protonation of diphenanthrioctaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0): a route to pseudorotaxane‐like structures.

Autorzy

Bartosz Szyszko

Monika Przewoźnik

Michał J. Białek

Agata Białońska

Piotr J. Chmielewski

Lechosław Latos-Grażyński

Rok wydania

2020

Czasopismo

Chemistry-A European Journal

Numer woluminu

26

Strony

8555-8566

DOI

10.1002/chem.202000940

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Diphenanthrioctaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0), an expanded carbaporphyrinoid incorporating two phenanthrenylene moieties, exists as two separate, yet interconvertible, locked stereoisomers. These species demonstrate complex dynamic behavior upon protonation, consisting in multiple conformational rearrangements and anion‐binding events. The formation of one of the final dicationic forms is accompanied by the inclusion of a complex anion(s) within the macrocyclic cavity yielding a pseudorotaxane‐like host–guest complex. Protonation with trifluoroacetic or dichloroacetic acids followed by neutralization afforded a conformation‐switching cycle, which involves six structurally different species. Analogous acidification with chiral 10‐camphorsulfonic acid and subsequent neutralization generated one of the free base stereoisomers with enantiomeric excess. Therefore, it was shown that the simple acid‐base chemistry of diphenanthrioctaphyrin can act as stimulus, inducing chirality into the system, allowing for the manipulation of the stereochemical information imprinted into the enantiomers of the macrocycle.

Słowa kluczowe

anion binding, chirality, conformational equilibria, porphyrinoids, pseudorotaxanes

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/chem.202000940

Strona internetowa wydawcy

onlinelibrary.wiley.com/

Podobne publikacje
2019

Expanded porphyrin contraction: from [22]triphyrin(6.6.0) to [22]triphyrin(6.5.0).

Pacholska-Dudziak Ewa, Hojniak-Thyssen Sandra, Latos-Grażyński Lechosław

2011

Figure eights, Möbius bands, and more : conformation and aromaticity of porphyrinoids.

Stępień Marcin, Sprutta Natasza, Latos-Grażyński Lechosław

2016

Octulene: a hyperbolic molecular belt that binds chloride anions.

Majewski Marcin A., Hong Yongseok, Lis Tadeusz, Gregoliński Janusz, Chmielewski Piotr J., Cybińska Joanna, Kim Dongho, Stępień Marcin

  • 13
    Lipiec 2021
    10:15

    6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    Rada Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne   Uprzejmie zapraszam na posiedzenie Nr 6/2021, które odbędzie się dnia 13 lipca 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym   Przewodniczący Prof. dr hab. Marcin Stępień     Porządek ...

  • 09
    Lipiec 2021
    11:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr inż. Doroty Dudek

    zdalnie (aplikacja Teams)
  • 08
    Lipiec 2021
    10:00

    1. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    Wrocław, dnia 1 lipca 2021 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 8 lipca 2021 r. (czwartek)  o  godz. 10.00    (tryb zdalny)     Porządek ...

  • 29
    Czerwiec 2021
    09:00
  • 22
    Czerwiec 2021
    01:00

    3. posiedzenie Rady Wydziału

    Wrocław, dnia 16 czerwca 2021 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 22 czerwca 2021 r.  o  godz. 13.00    (tryb zdalny)     Porządek dzienny: Informacje ...