Repozytorium

Conformation‐dependent response to the protonation of diphenanthrioctaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0): a route to pseudorotaxane‐like structures.

Autorzy

Bartosz Szyszko

Monika Przewoźnik

Michał J. Białek

Agata Białońska

Piotr J. Chmielewski

Lechosław Latos-Grażyński

Rok wydania

2020

Czasopismo

Chemistry-A European Journal

Numer woluminu

26

Strony

8555-8566

DOI

10.1002/chem.202000940

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Diphenanthrioctaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0), an expanded carbaporphyrinoid incorporating two phenanthrenylene moieties, exists as two separate, yet interconvertible, locked stereoisomers. These species demonstrate complex dynamic behavior upon protonation, consisting in multiple conformational rearrangements and anion‐binding events. The formation of one of the final dicationic forms is accompanied by the inclusion of a complex anion(s) within the macrocyclic cavity yielding a pseudorotaxane‐like host–guest complex. Protonation with trifluoroacetic or dichloroacetic acids followed by neutralization afforded a conformation‐switching cycle, which involves six structurally different species. Analogous acidification with chiral 10‐camphorsulfonic acid and subsequent neutralization generated one of the free base stereoisomers with enantiomeric excess. Therefore, it was shown that the simple acid‐base chemistry of diphenanthrioctaphyrin can act as stimulus, inducing chirality into the system, allowing for the manipulation of the stereochemical information imprinted into the enantiomers of the macrocycle.

Słowa kluczowe

anion binding, chirality, conformational equilibria, porphyrinoids, pseudorotaxanes

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/chem.202000940

Strona internetowa wydawcy

onlinelibrary.wiley.com/

Podobne publikacje
2019

Expanded porphyrin contraction: from [22]triphyrin(6.6.0) to [22]triphyrin(6.5.0).

Pacholska-Dudziak Ewa, Hojniak-Thyssen Sandra, Latos-Grażyński Lechosław

2011

Figure eights, Möbius bands, and more : conformation and aromaticity of porphyrinoids.

Stępień Marcin, Sprutta Natasza, Latos-Grażyński Lechosław

2020

Kinetic versus thermodynamic control over multiple conformations of di‐2,7‐naphthihexaphyrin(1.1.1.1.1.1)

Szyszko Bartosz, Rymut Paweł, Matviyishyn Maksym, Białońska Agata, Latos-Grażyński Lechosław

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie