Repozytorium

Novel metabolites of dehydroepiandrosterone and progesterone obtained in didymosphearia igniaria KCH 6670 culture.

Autorzy

Tomasz Janeczko

Alina Świzdor

Jadwiga Dmochowska-Gładysz

Agata Białońska

Zbigniew Ciunik

Edyta Kostrzewa-Susłow

Rok wydania

2012

Czasopismo

Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic

Numer woluminu

82

Strony

24-31

DOI

10.1016/j.molcatb.2012.05.009

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Dehydroepiandrosterone (DHEA) (10) and its five derivatives: testosterone (1), androstenedione (2), 17α-methyltestosterone (6), progesterone (13) and pregnenolone (14) were subjected to microbial transformation by the filamentous fungus Didymosphaeria igniaria KCH 6670. The predominant metabolism of the incubated 5-ene steroids (10 and 14) occurred through 3β-hydroxy-steroid dehydrogenase/5,4-en isomerase pathways resulting in the generation of a 4-en-3-oxo system on ring-A. The transformations of C19 steroids (1, 2, and 10) included a hydroxylation at 7α position, ketone–alcohol interconversion at C-17 and reduction of the double bond at C-4 and 3-keto group to the 3β-alcohol with 5α-stereochemistry at A/B ring. D. igniaria also carried out 6(7)-dehydrogenation and 6,7β-epoxidation during transformation of DHEA. Under these conditions transformation of DHEA (10) gave four products: 7α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (4), 17β-hydroxyandrost-4,6-dien-3-one (11), 17β-hydroxyandrost-6β-epoxy-4-en-3-one (12) and 3β,17β-dihydroxy-5α-androstane (5). The compounds 11 and 12 are identified as DHEA metabolites for the first time. The transformation of C21 steroids (13 and 14) led to the mixture of mono- (mainly 11α- and 15β-) and dihydroxy- (7α,15β-; 14α,15β-; 11α,15β-; 11α,14α-) products. 7α,15β-Dihydroxypregnan-4-en-3,20-dione (18) and 14α,15β-dihydroxypregnan-4-en-3,20-dione (19) were found to be new compounds. The main product of transformation of 17α-methyltestosterone (6) was 12β-hydroxy-17α-methyltestosterone (7). The results of these transformations demonstrate the dependence of hydroxylation position on the structure of steroid nucleus.

Słowa kluczowe

Biotransformation, DHEA, Didymosphaeria igniaria, Hydroxylation, Testosterone, Progesterone, Pregnenolone

Adres publiczny

https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2012.05.009

Strona internetowa wydawcy

http://www.elsevier.com

Podobne publikacje
2009

Biotransformations of steroid compounds by Chaetomium sp. KCH 6651.

Janeczko Tomasz, Dmochowska-Gładysz Jadwiga, Kostrzewa-Susłow Edyta, Białońska Agata, Ciunik Zbigniew

2014

Enantioselective conversion of certain derivatives of 6-hydroxyflavanone.

Kostrzewa-Susłow Edyta, Dymarska Monika, Białońska Agata, Janeczko Tomasz

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie