Repozytorium

Stereocontrolled synthesis of chiral heteroaromatic propellers with small optical bandgaps.

Autorzy

Maksim Navakouski

Halina Zhylitskaya

Piotr J. Chmielewski

Tadeusz Lis

Joanna Cybińska

Marcin Stępień

Rok wydania

2019

Czasopismo

Angewandte Chemie-International Edition

Numer woluminu

58

Strony

4929-4933

DOI

10.1002/anie.201900175

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Chiral heteroaromatic propellers based on radially π‐extended hexapyrrolohexaazacoronenes were obtained in a concise synthesis from suitably functionalized donor–acceptor monopyrroles. To overcome steric hindrance, a new cyclodehydrogenation method was developed, and it uses bromine electrophiles as oxidative coupling agents instead of the commonly employed high‐potential oxidants. The new reaction offers high yields of propeller‐shaped targets, even for electron‐deficient precursors, and shows electrophile‐dependent stereoselectivity, with N‐bromosuccinimide and dibromine yielding, respectively D6‐ and C2‐symmetric products. The propeller azacoronenes are chiral and can be separated into configurationally stable enantiomers. In addition to providing steric bulk, peripheral functionalization considerably affects the electronic properties of the propellers, which exhibit reduced optical and electrochemical band gaps, and a more clearly defined electroreduction behavior.

Słowa kluczowe

chrality, chromophores, helicenes, macrocycles, structure elucidation

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/anie.201900175

Strona internetowa wydawcy

https://onlinelibrary.wiley.com

Podobne publikacje
2015

Oxatriphyrins(2.1.1) incorporating an ortho-phenylene motif.

Pawlicki Miłosz, Garbicz Mateusz, Szterenberg Ludmiła, Latos-Grażyński Lechosław

2020

Versatile binding modes of chiral macrocyclic amine towards rare earth ions.

Wydra Karol, Kobyłka Michał J., Lis Tadeusz, Ślepokura Katarzyna, Lisowski Jerzy

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145