Repozytorium

Oxygenation of phenanthriporphyrin and copper(III) phenanthriporphyrin : an efficient route to phenanthribilinones.

Autorzy

Kamil Kupietz

Michał J. Białek

Karolina Hassa

Agata Białońska

Lechosław Latos-Grażyński

Rok wydania

2019

Czasopismo

Inorganic Chemistry

Numer woluminu

58

Strony

12446-12456

DOI

10.1021/acs.inorgchem.9b02183

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Photooxidation of copper(III) 5,6-dimethoxyphenathriporphyrin and copper(III) 5,6-dioxophenanthriporphyrin, which contain phenanthrene or dioxophenathrene moieties built into the macrocyclic frameworks, resulted in the regioselective cleavage that afforded organometallic copper(III) complexes of open-chain phenanthribilinone-type acyclic ligands terminated by carbonyl groups. The copper(III) coordinates two carbon atoms of phenantherene (dioxophenanthrene) and two nitrogen atoms of pyrrole and pyrrolone units, preserving the donor sets of the paternal complexes. The primary dioxygen attack is located at the meso carbon atom adjacent to the phenanthrene moiety. Demetalation of copper(III) 21-benzoyl-phenanthribilin-1-one and copper(III) 21-benzoyl-dioxophenanthribilin-1-one yielded mainly two diastereomers [15Z, 20E] and [15Z, 20Z], which differ in the configurations at two Cα–Cmeso double bonds. The regioselectivity of the cleavage, detected in the course of experimental studies, has been substantiated by DFT investigations. The regioselective cleavage of 5,6-dimethoxyphenanthriporphyrin in reaction with basic iron(III) acetate was detected, providing the synthetically efficient methodology to produce 21-benzoyl-dioxophenanthribilin-1-one.

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b02183

Strona internetowa wydawcy

https://www.acs.org/content/acs/en.html

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie