Repozytorium

Octulene: a hyperbolic molecular belt that binds chloride anions.

Autorzy

Marcin A. Majewski

Yongseok Hong

Tadeusz Lis

Janusz Gregoliński

Piotr J. Chmielewski

Joanna Cybińska

Dongho Kim

Marcin Stępień

Rok wydania

2016

Czasopismo

Angewandte Chemie-International Edition

Numer woluminu

55

Strony

14072-14076

DOI

10.1002/anie.201608384

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Octulene, the higher homologue of kekulene and septulene, was synthesized using the fold-in method. This new hydrocarbon macrocycle contains a large 24-membered inner circuit, which is peripherally fused to 24 benzene rings. Such an arrangement produces considerable hyperbolic distortion of the π-conjugated surface. The consequences of distortion in octulene were explored using photophysical methods, which revealed a reduced electronic band gap and greater flexibility of the π system. Octulene contains a functional cavity with a diameter larger than 5.5 Å that is capable of efficiently binding the chloride anion in a nonpolar solvent (Ka = 2.2(4)×104  m-1 , 1 % dichloromethane (DCM) in benzene). The octulene-chloride interaction is stabilized by eight weak C(sp2 )H⋅⋅⋅Cl bonds, providing the first example of a hydrocarbon-based anion receptor.

Słowa kluczowe

anion binding, aromaticity, hydrocarbons, organic synthesis, photophysics

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/anie.201608384

Strona internetowa wydawcy

https://onlinelibrary.wiley.com

Podobne publikacje
2019

Expanded porphyrin contraction: from [22]triphyrin(6.6.0) to [22]triphyrin(6.5.0).

Pacholska-Dudziak Ewa, Hojniak-Thyssen Sandra, Latos-Grażyński Lechosław

2019

Voltage stimulated anion binding of metalloporphyrin-induced crystalline 2D nanoflakes.

Mrinalini Madoori, Pathak Sushil Swaroop, Shivaprasad Achary Balahoju, Panchakarla Leela S., Prasanthkumar Seelam

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145