Repozytorium

Triple hydrogen bonding in a circular arrangement: ab initio, DFT and first-principles MD studies of tris-hydroxyaryl enamines.

Autorzy

Agata Martyniak

Jarosław Panek

Aneta Jezierska-Mazzarello

Aleksander Filarowski

Rok wydania

2012

Czasopismo

Journal of Computer-Aided Molecular Design

Numer woluminu

26

Strony

1045-1053

DOI

10.1007/s10822-012-9597-3

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

First-principles Car-Parrinello molecular dynamics, ab initio (MP2) and density functional schemes have been used to explore the tautomeric equilibrium in three tris(amino(R)methylidene)cyclohexane-1,3,5-triones (R = hydrogen, methyl or phenyl group). The dynamic nature of the cyclic hydrogen bonding has been studied by the first-principles MD method. The comparison of the results obtained by aforesaid methods has been accomplished on the basis of calculations of structural and spectroscopic characteristics of the compounds. The conformational analysis of the studied compounds has been carried out at the MP2/6-31+G(d,p) and B3LYP/6-31+G(d,p) levels of theory. The influence of steric and electronic effects on the cyclic hydrogen bonding has been analysed. The extent of the proton delocalization has been modified by the substituents according to the sequence: hydrogen < phenyl < methyl. This fact is verified by the spectroscopic and structural data as well as the energy potential curve. A prevalence of the keto-enamine tautomeric form has been observed in the static ab initio and DFT models, and confirmed by the first-principles MD.

Słowa kluczowe

Circle hydrogen bonding formation, Schiff-base, Keto-enamine, Enol-imine, Tautomeric equilibrium, CPMD, MP2, DFT, Potential energy function, conformational analysis

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1007/s10822-012-9597-3

Strona internetowa wydawcy

http://link.springer.com

Podobne publikacje
2015

Tautomeric design of ortho-hydroxyheterocyclic Schiff bases.

Kwocz Agnieszka, Kochel Andrzej, Chudoba Dorota, Filarowski Aleksander

2010

Influence of solvents on the conformation of benzoin.

Pawełka Zbigniew, Czarnik-Matusewicz Bogusława, Zeegers-Huyskens Th.

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie