Repozytorium

Synthesis, characterization, cytotoxicity, and antibacterial properties of trans-γ-halo-δ-lactones.

Autorzy

Angelika Kamizela

Barbara Gawdzik

Mariusz Urbaniak

Łukasz Lechowicz

Agata Białońska

Weronika Gonciarz

Magdalena Chmiela

Rok wydania

2018

Czasopismo

ChemistryOpen

Numer woluminu

7

Strony

543-550

DOI

10.1002/open.201800110

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

A new four‐step pathway for the synthesis of γ‐halo‐δ‐lactones is described from simple, commercially available substrates: aryl bromides and 3‐methyl crotonaldehyde. The halogenolactonization reaction of β,δ‐substituted, γ,δ‐unsaturated carboxylic acid 4 ac is regio‐ and stereoselective and gives only the trans‐isomers of lactones 5 ac6 ac, and 7 ac. The structures of all synthesized compounds were confirmed by using spectroscopic methods. For bromolactone, containing a naphthyl moiety in the structure, crystallographic analysis was also performed. The lactones were tested for their cytotoxic activity against L929 cell lines (mouse fibroblasts) and antibacterial activity against Escherichia coli strains ATCC 8739 and Staphylococcus aureus ATCC 65389. Compounds 5 a5 c7 a, and 7 b statistically significantly inhibited the metabolic activity of mouse fibroblasts L929. Compounds 5 b and 6 a were not cytotoxic towards L929 cells, but showed moderate bactericidal properties.

Słowa kluczowe

antibiotics, cytotoxicity, heterocycles, lactones, synthesis

Licencja otwartego dostępu

CC-BY-NC-ND

Licencja ta zezwala na rozpowszechnianie, przedstawianie i wykonywanie utworu jedynie w celach niekomercyjnych oraz pod warunkiem zachowania go w oryginalnej postaci (nie tworzenia utworów zależnych). Jest to najbardziej restrykcyjna z licencji.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/open.201800110

Strona internetowa wydawcy

onlinelibrary.wiley.com/

Podobne publikacje
2016

An electron-deficient azacoronene obtained by radial π extension.

Żyła-Karwowska Marika, Zhylitskaya Halina, Cybińska Joanna, Lis Tadeusz, Chmielewski Piotr J., Stępień Marcin

2014

Lactones 43.New biologically active lactones:β-cyclocitral derivatives.

Mazur Marcelina, Gładkowski Witold, Podkowik Magdalena, Bania Jacek, Nawrot Jan, Białońska Agata, Wawrzeńczyk Czesław

2012

Fused arene ring construction around pyrrole to form 4,7-disubstitued indole.

Nojman Elżbieta S., Latos-Grażyński Lechosław, Szterenberg Ludmiła

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie