Repozytorium

Electrophilic aromatic coupling of hexapyrrolylbenzenes. A mechanistic analysis.

Autorzy

Maksim Navakouski

Halina Zhylitskaya

Piotr J. Chmielewski

Marika Żyła-Karwowska

Marcin Stępień

Rok wydania

2020

Czasopismo

Journal of Organic Chemistry

Numer woluminu

85

Strony

187-194

DOI

10.1021/acs.joc.9b02556

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Oxidative transformation of hexapyrrolylbenzenes into azacoronenes using bromine electrophiles as alternative coupling agents is shown to occur according to a distinct mechanism, different from those proposed for typical high-potential oxidants. It is shown that consecutive cyclizations do not involve brominated intermediates and can be rationalized by assuming a relayed arenium cation attack followed by deprotonation and conjugate elimination. The final cyclization is incompatible with this mechanism and is found to involve double-electrophilic bromination followed by thermal elimination of dibromine. These findings provide insight into the reactivity of sterically congested aromatic systems and may help in designing new methods of C–C bond formation.

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b02556

Strona internetowa wydawcy

https://www.acs.org/content/acs/en.html

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145