Repozytorium

Photophysical behavior of a potential drug candidate, trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide tuned by environment effects.

Autorzy

Anna Szemik-Hojniak

Irena Deperasińska

Yakov P. Nizhnik

Rok wydania

2017

Czasopismo

Spectrochimica Acta Part A-Molecular and Biomolecular Spectroscopy

Numer woluminu

187

Strony

198-206

DOI

10.1016/j.saa.2017.06.024

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Styryl and/or quinoline structural fragments, present in a large number of bioactive substances, inspired the design of various new drug candidates. In this paper, we describe the photophysical behavior of trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide (trans-MSQNO) on the basis of X-ray analysis data, theoretical calculations as well as steady state and time-resolved spectroscopy experiments in various media. The molecule crystallizes in orthorhombic unit cell containing eight molecules of N-oxide, space group Pbca. The NO bond is substantially shorter in comparison with the NO bond in the ZnTPP unit [1.3052(11) Å vs. 1.335(2) Å]. Variation of emission colors from the violet (~450nm) through blue (480nm), green (525nm) and yellow (575nm) is observed in different environments. Comparable values of lifetimes estimated both at ambient temperature and at 77K suggest that excited state dynamics in this case is viscosity independent. DFT and TD DFT B3LYP/6-31G(d, p) calculations performed for four different trans-MSQNO rotamers in the gas phase, as well as nonpolar and polar media (PCM model) suggest that an equilibrium between them can be significantly altered even by a relatively weak interactions with the environment. It is suggested that varying intensity ratios of experimental absorption bands in different media may be due to the dominant share of one or more rotamers of the excited trans-MSQNO molecule. Gas phase calculations show also that the vertical ππ*, S0→S1, transition resulting from the HOMO→LUMO electronic configuration exhibits only a partial CT nature. On the other hand, in polar media, a substantial increment of excited state dipole moment of all rotamers compared to the ground state, its increase with increasing solvent polarity and a significant red shift in the absorption and emission spectra, point to the enhanced CT nature of the S1 excited state. Hence, the trans-MSQNO molecule may be considered a subsequent styrylquinoline drug candidate where the CT drug-receptor interactions are of a high importance.

Słowa kluczowe

Styryl derivatives, pK(a)*, TD DFT calculations, excited states, lifetimes

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2017.06.024

Strona internetowa wydawcy

http://www.elsevier.com

Podobne publikacje
2011

Effect of solvent polarity on photophysical parameters of 3-aminoflavone.

Wiśniewski Łukasz, Deperasińska Irena, Żurowska Bogumiła, Szemik-Hojniak Anna

2019

On the nature of luminescence thermochromism of multinuclear copper(I) benzoate complexes in the crystalline state.

Jarzembska Katarzyna N., Hapka Michał, Kamiński Radosław, Bury Wojciech, Kutniewska Sylwia E., Szarejko Dariusz, Szczęśniak Małgorzata M.

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie