Repozytorium

Microbial Baeyer-Villiger oxidation of steroidal ketones using Beauveria bassiana: presence of an 11α-hydroxyl group essential to generation of D-homo lactones.

Autorzy

Alina Świzdor

Teresa Kołek

Anna Panek

Agata Białońska

Rok wydania

2011

Czasopismo

Biochimica et Biophysica Acta- Molecular and Cell Biology of Lipids

Numer woluminu

1811

Strony

253-262

DOI

10.1016/j.bbalip.2011.01.005

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

This paper demonstrates for the first time transformation of a series of 17-oxo steroidal substrates (epiandrosterone, dehydroepiandrosterone, androstenedione) by the most frequently used whole cell biocatalyst, Beauveria bassiana, to 11α-hydroxy-17a-oxa-d-homo-androst-17-one products, in the following sequence of reactions: 11α-hydroxylation and subsequent Baeyer–Villiger oxidation to a ring-D lactone. 11α-Hydroxyprogesterone, the product of the first stage of the progesterone metabolism, was further converted along two routes: hydroxylation to 6β,11α-dihydroxyprogesterone or 17β-acetyl chain degradation leading to 11α-hydroxytestosterone, the main metabolite of the substrate. Part of 11α-hydroxytestosterone underwent a rare reduction to 11α-hydroxy-5β-dihydrotestosterone. The experiments have demonstrated that the Baeyer–Villiger monooxygenase produced by the strain catalyzes solely oxidation of C-20 or C-17 ketones with 11α-hydroxyl group. 17-Oxo steroids, beside the 11α-hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation, also underwent reduction to 17β-alcohols; activity of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) has significant impact on the amount of the formed ring-D δ-lactone.

Słowa kluczowe

Steroid biotransformation, Steroidal lactone, Microbial Baeyer–Villiger oxidation, Beauveria bassiana, 17β-hydroxysteroid dehydrogenase

Adres publiczny

https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2011.01.005

Strona internetowa wydawcy

http://www.elsevier.com

Podobne publikacje
2012

Lactones 39. Chemical and microbial synthesis of lactones from (-)-α- and (+)-β-thujone.

Gniłka R., Szumny A., Białońska Agata, Wawrzeńczyk Czesław

2011

Lactones 35. Metabolism of iodolactones with cyclohexane ring in Absidia cylindrospora culture.

Gładkowski Witold, Mazur Marcelina, Białońska Agata, Wawrzeńczyk Czesław

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie