Repozytorium

Lactones 35. Metabolism of iodolactones with cyclohexane ring in Absidia cylindrospora culture.

Autorzy

Witold Gładkowski

Marcelina Mazur

Agata Białońska

Czesław Wawrzeńczyk

Rok wydania

2011

Czasopismo

Enzyme and Microbial Technology

Numer woluminu

48

Strony

326-333

DOI

10.1016/j.enzmictec.2010.12.007

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

The metabolism of δ-iodo-γ-lactones containing cyclohexane ring with an increasing number of methyl substituents in Absidia cylindrospora was studied and seven metabolites were isolated as the products of biotransformations of these substrates. They were formed as the result of various dehalogenation pathways and four of them (hydroxylactones and epoxylactone) turned out to be new compounds. The conversion of substrates ranged from 60% to 90% and the highest conversion was observed for the iodolactone with an unsubstituted cyclohexane ring. The products were fully characterized by the spectroscopic methods and for the hydroxylactone with gem-dimethyl group at C-5 and hydroxylactone with trimethylcyclohexane system the crystal structures were obtained. The main products formed in the process of hydrolytic dehalogenation were δ-hydroxy-γ-lactones with the hydroxy group located cis in relation to lactone moiety. In case of lactone with 4,4,6-trimethylcyclohexane system the dehydrohalogenation followed by the epoxidation of double bond was also observed. One of the metabolites 4,5-epoxy-2,2,6-trimethyl-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one was formed in the sequence of three reactions: hydroxylation at C-5, translactonization and intramolecular nucleophilic substitution of the iodine by the hydroxy group. Some of the isolated products of transformation of the iodolactone with trimethylcyclohexane system were obtained as the single enantiomers. The application of fungi studied to the dehalogenation of iodolactones could be a useful method in the production of new metabolites with oxygen-containing functional groups with antifeedant activity.

Słowa kluczowe

Absidia cylindrospora, Dehalogenation, Lactone, Halogenated compound, Whole-cells biotransformation

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1016/j.enzmictec.2010.12.007

Strona internetowa wydawcy

http://www.elsevier.com

Podobne publikacje
2019

Photoactive liposomal formulation of PVP-conjugated chlorin e6 for photodynamic reduction of atherosclerotic plaque.

Kałas Wojciech, Wysokińska Edyta, Przybyło Magdalena, Langner Marek, Ulatowska-Jarża Agnieszka, Biały Dariusz, Wawrzyńska Magdalena, Zioło Ewa, Gil Wojciech, Trzeciak Anna M., Podbielska Halina, Kopaczyńska Marta

2017

Structure, physicochemical and biological properties of an aqua (2,2',2'' - nitrilotriacetato)-oxidovanadium(IV) salt with 4-methylpyridinium cation.

Tesmar Aleksandra, Wyrzykowski Dariusz, Kazimierczuk Katarzyna, Kłak Julia, Kowalski Szymon, Inkielewicz-Stępniak Iwona, Drzeżdżon Joanna, Jacewicz Dagmara, Chmurzyński Lech

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie