Repozytorium

A complex study of 5-amino-3-methyl-4-[2-(5-amino-1,3,4-oxadiazolo)]-isoxazole monohydrate: A new low-molecular-weight immune response modifier.

Autorzy

Stanisław Ryng

Michał Zimecki

Aneta Jezierska-Mazzarello

Jarosław J. Panek

Marcin Mączyński

Tadeusz Głowiak

Wanda Sawka-Dobrowolska

Aleksander Koll

Rok wydania

2011

Czasopismo

Journal of Molecular Structure

Numer woluminu

999

Strony

60-67

DOI

10.1016/j.molstruc.2011.05.031

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

A new potential lead structure with immunological activity, 5-amino-3-methyl-4-[2-(5-amino-1,3,4-oxadiazolo)]-isoxazole monohydrate, was synthesized. A detailed description of synthesis is presented together with X-ray structural analysis. In vitro assays showed that the compound had a potent immunosuppressive activity. Next, Density Functional Theory (DFT) was employed to shed a light on molecular properties of the investigated isoxazole derivative. The molecular modeling part included geometric as well as electronic structure descriptions: (i) the conformational analysis was performed to localize the most appropriate conformation; (ii) the coordination energy and Basis Set Superposition Error (BSSE) were estimated for the complex of the isoxazole derivative interacting with water molecule; (iii) the potential energy distribution was used to assign molecular vibrations, and NBO population analysis served to describe the electronic structure; (iv) the electrostatic potential map was generated to provide the graphical presentation of regions exposed for intermolecular interactions. The contacts between the water molecule and the nitrogen atom of the isoxazole ring edge were present in the solid phase. On the other hand, the theoretical DFT prediction was that the oxygen atom of the edge should form a more stable complex with the water molecule.

Słowa kluczowe

Isoxazole derivatives, X-ray structure analysis, Immunological activity, DFT, BSSE, Natural bond orbitals

Adres publiczny

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.05.031

Strona internetowa wydawcy

http://www.elsevier.com

Podobne publikacje
2018

Copper(II) complexes of 7-amino-2-methylchromone and 7-aminoflavone: magneto-structural, spectroscopic and DFT characterization.

Mucha Paulina, Małecka Magdalena, Kupcewicz Bogumiła, Lux Karin, Dołęga Anna, Jezierska Julia, Budzisz Elżbieta

2017

Synthesis, structural studies and biological evaluation of halogen derivatives of 1,3-disubstituted thiourea.

Bielenica Anna, Stępień Karolina, Sawczenko Aleksandra, Lis Tadeusz, Kozioł Anna E., Madeddu Silvia, Collu David, Iuliano Filippo, Kośmider Anita, Struga Marta

2017

Synthesis and biological activities of ethyl 2-(2-pyridylacetate) derivatives containing thiourea, 1,2,4-triazole, thiadiazole and oxadiazole moieties.

Szulczyk Daniel, Tomaszewski Piotr, Jóźwiak Michał, Kozioł Anna E., Lis Tadeusz, Collu David, Iuliano Filippo, Struga Marta

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie