Repozytorium

When a host becomes a guest—competition between decreasing hydrophobic spaces and supramolecular synthon propagation.

Autorzy

Agata Białońska

Zbigniew Ciunik

Rok wydania

2011

Czasopismo

CrystEngComm

Numer woluminu

13

Strony

967-972

DOI

10.1039/C0CE00388C

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

The presented results of racemic resolution of N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine by fractional crystallization of brucinium diastereomeric salts (at 5 °C) reveal a molecular recognition as a competition between decreasing of hydrophobic spaces by a hydrophobic recognition on a surface of a brucinium self-assembly (brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate heptahydrate (1)—first fraction) and formation by anions of the resolved acid a strong hydrogen bonds network mediated by characteristic supramolecular synthon (brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-L-asparaginate methanol trisolvate (2)). Comparison of 1 with result of its recrystallization at abient conditions, brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate methanol disolvate 0.73 hydrate (1a), shows that in lower temperature the system favors hydrophobic recognition while higher temperature encourages it to formation, defined by other than in 2 supramolecular synthon, a strong hydrogen bonds network. Presence of the nitro group bonded to the phenyl ring of N-(4-nitrobenzoyl)-amino acid derivative plays an important role decreasing enantiospecifity and enantioselectivity of brucine driving brucinium cations to be assembled in a way suitable for interactions with this group.

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1039/C0CE00388C/

Strona internetowa wydawcy

https://www.rsc.org/

  • 17
    Luty 2021
    12:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Aleksandry Marszałek-Harych

    zdalnie (MS Teams)
  • 02
    Luty 2021
    10:15

    1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 1. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 2 lutego 2021 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym Porządek obradI. Sprawy osobowe: Omówienie sprawy odwołania pana mgr. Khalila S.M. ...

    zdalnie (MS Teams)
  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie