Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
NIR‐absorbing π‐extended azulene: non‐alternant isomer of terrylene bisimide.
Autorzy
Rok wydania
2020
Czasopismo
Angewandte Chemie-International Edition
Numer woluminu
59
Strony
15908-15912
DOI
10.1002/anie.202005376
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
The first planar π‐extended azulene that retains aromaticity of odd‐membered rings was synthesized by [3+3] peri‐annulation of two naphthalene imides at both long‐edge sides of azulene. Using bromination and subsequent nucleophilic substitution by methoxide and morpholine, selective functionalization of the π‐extended azulene was achieved. Whilst these new azulenes can be regarded as isomers of terrylene bisimide they exhibit entirely different properties, which include very narrow optical and electrochemical gaps. DFT, TD‐DFT, as well as nucleus‐independent chemical shift calculations were applied to explain the structural and functional properties of these new π scaffolds. Furthermore, X‐ray crystallography confirmed the planarity of the reported π‐scaffolds and aromaticity of their azulene moiety.
Słowa kluczowe
aromaticity, dyes/pigments, fused-ring systems, structure elucidation, synthetic methods
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/anie.202005376
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Bowls, hoops, and saddles : synthetic approaches to curved aromatic molecules.
Majewski Marcin A., Stępień Marcin
Efficient regiospecific conjugated ring fusion in N-confused porphyrin.
Chmielewski Piotr J., Maciołek Justyna, Szterenberg Ludmiła
Heteroaromatic belts through fold-in synthesis: mechanistic insights into a macrocycle-templated Friedel-Crafts alkylation.
Kondratowicz Mateusz, Myśliwiec Damian, Lis Tadeusz, Stępień Marcin
