Repozytorium

Bis(N-confused porphyrin) as a semirigid receptor with a chirality memory: a two-way host enantiomerization through point-to-axial chirality transfer.

Autorzy

Piotr J. Chmielewski

Marta Siczek

Marcin Stępień

Rok wydania

2015

Czasopismo

Chemistry-A European Journal

Numer woluminu

21

Strony

2547-2559

DOI

10.1002/chem.201405598

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

The adduct formation of protonated bis(N-confused porphyrin) (BNCP, 3,3'-bis(meso-tetratolyl-2-aza-21-carbaporphyrin) with chiral anions, carboxylic acids, and alcohols was studied in solution by means of (1) H NMR and circular dichroism (CD) spectroscopic analysis and DFT methods. The addition of enantiopure guests to the acidified BNCP resulted in optical activity that vanished after neutralization. Pairs of the (1) H NMR-distinguishable diastereomers were formed when enantiopure guests were applied, although a single form was observed upon the addition of the racemic mixtures in each case. Unidirectional configuration change that led to diastereomeric excess was observed in several instances. Such an excess was memorized by metalation of the adducts with AgBF4 , thus resulting in optically active silver(III) complexes of BNCP with some enantiomeric excess. Absolute configurations of BNCP cations and bis(zinc) and bis(silver(III)) complexes were determined on the basis of time-dependent (TD)-DFT calculations of their CD spectra. It was shown that some of the chiral carboxylates induced opposite directions of enantiomerization of di- and tetracations or di-/tetracation and bis(zinc) complexes. The source of the optical activity of the equimolar diastereomeric mixture of adducts is discussed.

Słowa kluczowe

chiral receptors, configuration determination, diastereomers, enantiomerization, porphyrinoids

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/chem.201405598

Strona internetowa wydawcy

https://onlinelibrary.wiley.com

Podobne publikacje
2019

Polypyrrole—methyl orange Raman pH sensor.

Czaja Tomasz, Wójcik Kamil, Grzeszczuk Maria, Szostak Roman

  • 30
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 30.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 30 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej oraz Posiedzenie Rady Wydziału 18.06.2020

    Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej Nauki Chemiczne oraz 3. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędą się w dniu 18 czerwca 2020 r.  (czwartek) w godzinach :  godz. 10:15  -Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej   ...

    zdalnie
  • 18
    Czerwiec 2020
    10:15

    Rada Dyscypliny Naukowej i Rada Wydziału 18.06.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 5. posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej, które odbędzie się dnia 18 czerwca 2020 r.  o  godz. 10:15   (w trybie zdalnym). Porządek obrad: I. Sprawy osobowe: Powołanie promotora rozprawy doktorskiej ...

    zdalnie
  • 17
    Czerwiec 2020
    12:15

    WYKŁAD PRZEDHABILITACYJNY DR BARTOSZA SZYSZKO

    Dr Bartosz Szyszko  Rozbudowane porfirynoidy - makrocykliczne przełączniki i elementy konstrukcyjne układów supramolekularnych[Bartosz Szyszko - Autoreferat]Link do rozmowy na Zoom: https://zoom.us/j/99624144500 Po otwarciu linka proszę ...

    Zoom
  • 03
    Marzec 2020
    12:15

    Rada Wydziału 03.03.2020 ( porządek obrad)

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 2. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 3 marca 2020 r.  o  godz. 12.15  w sali 145.   Porządek dzienny:   1. Informacje Dziekana  2. Sprawy dydaktyczne  3. Sprawy osobowe:      ...

    sala 145