Repozytorium

Enhanced β-turn conformational stability of tripeptides containing ΔPhe in cis over trans configuration.

Autorzy

Mariusz Jaremko

Łukasz Jaremko

Adam Mazur

Maciej Makowski

Marek Lisowski

Rok wydania

2013

Czasopismo

Amino Acids

Numer woluminu

45

Strony

865-875

DOI

10.1007/s00726-013-1534-9

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Conformations of three pairs of dehydropeptides with the opposite configuration of the ΔPhe residue, Boc-Gly-Δ(Z/E)Phe-Phe-p-NA (Z- p -NA and E- p -NA), Boc-Gly-Δ(Z/E)Phe-Phe-OMe (Z-OMe and E-OMe), and Boc-Gly-Δ(Z/E)Phe-Phe-OH (Z-OH and E-OH) were compared on the basis of CD and NMR studies in MeOH, TFE, and DMSO. The CD results were used as the additional input data for the NMR-based calculations of the detailed solution conformations of the peptides. It was found that Z- p -NA, E- p -NA, Z-OMe, and Z-OH adopt the β-turn conformations and E-OMe and E-OH are unordered. There are two overlapping type III β-turns in Z- p -NA, type II' β-turn in E- p -NA, and type II β-turn in Z-OMe and Z-OH. The results obtained indicate that in the case of methyl esters and peptides with a free carboxyl group, Δ(Z)Phe is a much stronger inducer of ordered conformations than Δ(E)Phe. It was also found that temperature coefficients of the amide protons are not reliable indicators of intramolecular hydrogen bonds donors in small peptides.

Słowa kluczowe

Dehydropeptides, Dehydrophenylalanine configuration , Circular dichroism, Nuclear magnetic resonance, Dehydropeptide conformation, emperature coefficients of amide protons

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1007/s00726-013-1534-9

Strona internetowa wydawcy

http://link.springer.com

Podobne publikacje
2017

Metabolic profiles of exudates from chronic leg ulcerations.

Junka Adam F., Wojtowicz Wojciech, Ząbek Adam, Krasowski Grzegorz, Smutnicka Danuta, Bakalorz Barbara, Boruta Agnieszka, Dziadas Mariusz, Młynarz Piotr, Sedghizadeh Parish Paymon, Bartoszewicz Marzenna

2020

Preference of cis-thioamide structure in N-thioacyl-N-methylanilines.

Zhang Jin, Liu Zhulin, Yin Zheng, Yang Xiufang, Ma Yangmin, Szostak Roman, Szostak Michał

2017

Synthesis, crystal structures and spectral characterization of chiral 4-R-1,2,4-triazoles.

Gural’skiy Il’ya A., Reshetnikov Viktor A., Omelchenko Irina V., Szebesczyk Agnieszka, Gumienna-Kontecka Elżbieta, Fritsky Igor O.

  • 20
    Styczeń 2021
    12:00

    Publiczna obrona pracy doktorskiej mgr Klaudii Mencel

    zdalnie (MS Teams)
  • 10
    Listopad 2020
    10:15

    Zaproszenie na 4. nadzwyczajne posiedzenie Rady Wydziału

    zdalnie
  • 27
    Październik 2020
    10:15

    Zaproszenie na 6. posiedzenie Rady Wydziału w dniu 27 października

    Wrocław, dnia 21 października 2020 r.          ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 6. posiedzenie Rady Wydziału, które odbędzie się dnia 27 października 2020 r.  o  godz. 10.15    (tryb zdalny)   Porządek dzienny: 1. ...

    zdalnie
  • 08
    Październik 2020
    10:15

    11. Posiedzenie Rady Dyscypliny Naukowej

    ZAPROSZENIE Uprzejmie zapraszam na 11. posiedzenie Rady, które odbędzie się dnia 8 października 2020 r. o godz. 10:15 w trybie zdalnym   Porządek dzienny:Sprawy osobowe Powołanie promotora rozprawy doktorskiej pani mgr Pauliny Trombik ...

    zdalnie
  • 30
    Wrzesień 2020
    01:00

    Publiczna obrona rozprawy doktorskiej mgr Stanisławy Tarnowicz-Ligus

    zdalnie